10月6日下午，诺贝尔化学奖授予了德国化学奖本杰明·利斯特(BenjaminList)和美国有机化学奖大卫·麦克米伦(DavidMacMillan)，他们因“开发了一种新的、巧妙的分子构建工具——不对称有机催化”而收到表彰。
化学家可以通过将小的化学构件连接在一起来创造新的分子，但要控制看不见的物质，使它们按照所需的方式结合是非常困难的。因此本杰明·利斯特(BenjaminList)和大卫·麦克米伦(DavidMacMillan)开发了一种新的、独创的分子构建工具“不对称有机催化”而被授予年诺贝尔化学奖。
01什么是“有机催化”？我们为什么需要它？
许多行业和研究领域都依赖于化学家构建新功能分子的能力。从在太阳能电池中获得光能或在电池中储存能量的介质，到可以制造轻便跑鞋，或抑制体内疾病发展的分子，这些物质分子不一而足。
然而，如果我们将人类制造化学物的能力与大自然相比的话，我们则仍停留在石器时代。进化产生了令人难以置信的特殊工具——“酶”，用来构建赋予生命形状、颜色和功能的分子复合物。
起初，当化学家们分离出这些化学杰作时，他们只是羡慕地看着它们。因为他们自己分子结构工具箱中的锤子和凿子是钝的和不可靠的，所以当他们复制自然产品时，往往会得到许多并不需要的“副产品”，例如工业废弃料等。
最初，当化学家们分离出这些化学物时，他们只是羡慕地看着它们。因为在他们的工具箱中，用于分子构造的工具显得有些落后和原始，所以当他们复制大自然之物的时候，往往会产生大量不必要的“副产品”。
化学家开创的每一种新的化学方法和工具，都极大地高了分子构建的精度，从石头雕刻到基因编辑，且对人类大有裨益，而这些方法工具的发现也受到了诺贝尔化学奖的肯定。
图/许多分子存在于两种变体中，其中一种是另外一种的镜像。这些不同的变体对身体有着完全不同的影响。例如，一个版本的柠檬烯分子有柠檬的气味，而它的“镜像”则闻起来像橙子。
今年的诺贝尔化学奖得主也将分子构建提升到了一个全新的高度。这不仅可以应用于新药物的研发，同时还有助于化学环保，而且他们发现的“不对称有机催化”彻底改变了分子的构建方式。
在化学结构中，经常会出现两个分子可以形成的相互对照的情形，就像我们的双手一样，是彼此的镜像。化学家通常只想得到这些镜像中的一个，但很难找到有效的方法来做到这一点，特别是在生产药物时。
本杰明·利斯特和大卫·麦克米伦提出的概念——不对称有机催化——既简单又精彩。事实上，很多人都想知道的是，为什么我们没有早点想到这种方法？
然而这不是一个容易回答的问题。在回答这个问题之前，我们需要快速回顾一下历史，即先了解一下“催化”和“催化剂”。
在19世纪，当化学家们开始探索不同的化学物质相互作用的方式时，发现了依一些奇怪的现象。例如，如果将银和过氧化氢（H2O2）放入烧杯中，过氧化氢突然开始分解成水（H2O）和氧气（O2）。
但这一过程中的金属银似乎没有任何化学反应。同样，从发芽的谷物中可以获得一种可以将淀粉分解为葡萄糖的物质。
年，瑞典著名化学家雅各布·贝采利乌斯(JacobBerzelius)发现了其中的规律。在瑞典皇家科学院的年度报告中，在描述物理和化学的最新进展时，他写到了一种可以“产生化学活性”的“新物质”。
他列举了几个例子中，其中一种物质的存促进了化学反应，并说明了这种现象似乎比以前想象的要普遍得多。他认为该物质具有催化力，并称这种现象本身为“催化作用”。
催化剂生产塑料、香水和美味食品。
自贝采尼乌斯时代以来，大量的水流过化学家的移液管。他们已经发现了多种催化剂，可以分解分子或将分子连接在一起。
多亏了这些技术，他们现在可以“雕刻”出成千上万种我们日常生活中所用的化学物质，如药品、塑料、香水和调味料等。事实上，据估计，在某种程度上全球35%的国内生产总值涉及化学催化。
原则上，年之前发现的所有催化剂都属于两类：要么是金属，要么是酶。金属通常是很好的催化剂，因为它们有一种特殊的能力，即可以暂时容纳电子或在化学过程中将电子提供给其他分子。这有助于拆解分子中原子之间的化学键，这样原本牢固的化学键就被打破，新的化学键就可以形成。
然而，一些金属催化剂窜在一个问题是，它们对氧气和水非常敏感，因此，为了更好地使它们发挥作用，它们需要一个没有氧气和水分的环境。这在大规模工业生产中很难实现。此外，许多金属催化剂是重金属，对环境也会造成严重的破坏。
生命催化剂以惊人的精度工作。
第二种催化剂是由被称为“酶”的蛋白质组成。所有生物都由成千上万种不同的酶组成，它们驱动生命所必需的化学反应。许多酶是不对称催化的专家，原则上，总是在可能的两种酶中形成一个镜像。他们也会并肩工作；当一种酶完成反应后，另一种酶会取而代之。
通过这种方式，它们可以以惊人的精确度构建复杂的分子，如胆固醇、叶绿素或被称为士的毒素，这是我们目前所知的最复杂的分子之一。
由于酶是非常有效的催化剂，所以研究人员在上世纪90年代试图开发新的酶变体，来推动人类所需的化学反应。南加州斯克里普斯研究所(ScrippsresearchInstitute)的一个研究小组正在研究这个问题，由已故的卡洛斯·巴尔巴斯三世(CarlosF.BarbasIII)主持。
而本杰明·利斯特在巴尔巴斯的研究小组做博士后时，诞生了一个优秀的研究成果，从而获得了诺贝尔化学奖。
02利斯特跳出条条框框，取得革命性成果
本杰明·利斯特研究了催化抗体。在通常情况下，抗体会附着在我们体内的外来病毒或细菌上，但斯克里普斯大学的研究人员重新设计了抗体，让它们能够驱动化学反应。
在研究催化抗体的过程中，本杰明·利斯特开始思考酶是如何工作的。它们通常是由数百个氨基酸组成的巨大分子。除了这些氨基酸外，相当大比例的“酶”还含有有助于推动化学反应的金属元素。关键是许多酶催化反应不需要金属的帮助。相反，反应是由酶中的一个或几个氨基酸来驱动反应。
本杰明·利斯特的问题是：氨基酸必须是酶的一部分才能产生催化作用吗？或者单个氨基酸或者其他类似的简单分子也能做同样的工作吗?
他知道，早在20世纪70年代早期就有一项研究，将一种名为“脯氨酸”的氨基酸被用作催化剂，但那已是25年前的事了。当然，如果“脯氨酸”真的是一种有效的催化剂，还会有人继续研究它吗?
这或许是本杰明·利斯特的想法：他认为没有人继续研究这一现象的原因是它的效果不是特别好。
在没有任何实际期望的情况下，他测试了脯氨酸是否能催化醛醇反应。在这一简单的尝试中，居然出现了意想不到的结果，在醛醇反应中，两个不同分子的碳原子居然结合在了一起。
通过实验，本杰明·利斯特不仅证明了脯氨酸是一种高效的催化剂，而且还证明了这种氨基酸可以驱动不对称催化。在两种可能的镜像中，其中一种镜像的形成要比另一种更为常见。
与之前测试过脯氨酸作为催化剂的研究人员不同，本杰明·利斯特了解脯氨酸可能具有的巨大潜力。与金属和酶相比，脯氨酸是化学家梦寐以求的工具。它是一种非常简单、便宜、环保的分子。
在年2月发表自己的文章时，本杰明·利斯特将有机分子的“不对称有机催化”描述为一个有很多机会的新概念：“这些催化剂的设计和筛选是我们未来的目标之一”。
然而，他并不是唯一这样做的人。在加州北部的一个实验室里，大卫·麦克米伦(DavidMacMillan)也在朝着同样的目标而努力。
03麦克米伦放弃金属，发现更简单的催化剂形式
两年前，大卫·麦克米伦从哈佛大学搬到了加州大学伯克利分校。在哈佛，他曾致力于利用金属改善不对称催化。这是一个吸引了大量研究人员